Можайск – один из древнейших городов Подмосковья. Впервые в русских летописях он упоминается в 1231 году. Долгое время являлся крепостью на западных рубежах Московского княжества.
В 1389 году отдан в удел князю Андрею Дмитриевичу, сыну Дмитрия Донского. При нём в Можайске чеканилась своя монета, строились каменные храмы, основывались монастыри.
В XVI веке Можайск – один из крупнейших городов Московии, насчитывал 75 церквей, 16 монастырей, 40 улиц, 15 слобод, большой торг (400 лавок). Город являлся резиденцией великих московских князей, где размещались: государев двор, царицыны палаты, двор патриарха. Здесь бывали: Василий III, Иван Грозный, Борис Годунов.
Можайск являлся в ту пору одним из религиозных центров Московской Руси, благодаря особо почитаемой иконе св. Николы Можайского.
В начале XVII века город оказался в центре событий польско-литовской интервенции, летом 1618 года более 1,5 тысяч казаков отражали в Можайске атаки осадивших город польских войск Королевича Владислава.
В 1624-26 годах в Можайске был выстроен каменный кремль по образцу Московского Китай-города. Он простоял до конца XVIII века, был разобран, а память о нем сохранилась в городском гербе, данном Можайску в 1781 году.
Можайск тесно связан с событиями Отечественной войны 1812 года, рядом расположено Бородинское поле – ныне государственный военно-исторический музей-заповедник.
В 1941-42 гг. здесь проходили бои с фашистскими войсками. Ныне в центре города – мемориальный комплекс героям, где горит вечный огонь. В 1985 году к 40-летию Победы Можайск был награжден орденом Отечественной войны I степени.
Можайск имеет многоотраслевую промышленность, выпускающую десятки наименований различной продукции. Он известен своими медицинскими инструментами, изделиями экспериментально-механического предприятия, полиграфической продукцией, стеновыми железобетонными изделиями, швейными изделиями, предприятиями перерабатывающей промышленности. Известные российские банки и страховые компании имеют в городе свои филиалы.